Jackson Haywood a commencé sa formation en danse au lycée de Los Angeles, où il est né, et l'a poursuivie à Arts Umbrella, à Vancouver. Au cours de ses trois années d'études, il a exploré une variété de répertoires et de techniques et a interprété des œuvres de Medhi Walerski, Crystal Pite, Marco Goecke et Sidi Larbi Cherkaoui. Jackson a participé à plusieurs projets freelance et stages au Canada et aux États-Unis avant de rejoindre le Ballet de l'Opéra de Lyon en 2022, à l'âge de 20 ans.