Le ténor italien Riccardo Massi s’est formé au sein de l'Académie de la Scala de Milan avant de se perfectionner auprès de David Holst : il devient cascadeur professionnel, spécialisé dans les arts martiaux (karaté, judo, combat libre). Il apparaît alors dans diverses productions hollywoodiennes, parmi lesquelles Gangs of New York, de Martin Scorsese, et la série Roma (HBO).
En tant que chanteur, il se produit sur de nombreuses scènes : Metropolitan Opera de New York, Opéra de Sydney, Nouveau théâtre national de Tokyo, Théâtre Bolchoï de Moscou, Grand Théâtre du Liceu de Barcelone, Monnaie de Bruxelles, Opéra de Zurich, Deutsche Oper de Berlin, Scala de Milan, Arènes de Vérone, Thermes de Caracalla et Opéra de Parme, parmi d’autres. Son répertoire comprend les rôles de Rodolfo dans Luisa Miller (Verdi), du Chevalier des Grieux dans Manon Lescaut, de Cavaradossi dans Tosca, de Pinkerton dans Madame Butterfly (Puccini), de Pollione dans Norma (Bellini) et de Don José dans Carmen (Bizet).
Récemment, il s’est produit dans Tosca, Madame Butterfly, Manon Lescaut et Turandot (Puccini), Adriana Lecouvreur (Cilea) ainsi que dans Le Trouvère (Verdi), à Vienne, Baden-Baden, Gstaad, Varna, Gênes, Salerne, Bordeaux et Buenos Aires. En concert, il rejoint la soprano Sonya Yoncheva pour des concerts à l’Opéra de Hambourg et au Liverpool Philharmonic Hall. Cette saison, il interprète Radamès dans Aïda et Manrico dans Le Trouvère (Verdi) à Covent Garden (Londres), Calaf dans Turandot au Staatsoper de Berlin et à l’Opéra national de Grèce et Canio dans Pagliacci (Leoncavallo) à l’Opéra de Munich. En concert, il se produit dans Loreley (Catalani) au Concertgebouw d'Amsterdam avec l'Orchestre philharmonique de la Radio néerlandaise et Andrea Battistoni, et chante la partie de ténor solo dans la Messa di Gloria de Puccini à Trieste.

À l’Opéra de Lyon, il a récemment interprété Dick Johnson dans La Fille du Far West ainsi que le rôle-titre d'Andrea Chénier (Giordano).