Leoannis Pupo-Guillen intègre à onze ans l’École professionnelle des arts de Holguín (Cuba), puis l’Académie professionnelle de ballet de Camagüey. Premier soliste du Camagüey Ballet de 2001 à 2004, il poursuit sa carrière aux États-Unis comme danseur étoile du Roxey Ballet, où travailler avec des interprètes handicapés change sa vision de la danse. Danseur Principal invité du Northeast Youth Ballet, du Costa Rican Youth Ballet, du Northern California Ballet et de l’Alaska Dance Theater de 2007 à 2011, il est danseur étoile de la Eugene Ballet Company, puis soliste au Tiroler Landestheater. En 2015, il rejoint le Ballet de l’Opéra de Lyon.