Silvester von Hößlin a étudié l'art dramatique au Conservatoire supérieur de Zurich. De 2005 à 2007, il est membre de la troupe du théâtre d'Aix-la-Chapelle. Après une période en tant qu'artiste indépendant avec des projets dans différents théâtres tels que le Schauspielhaus de Francfort, le Schauspielhaus de Bochum, le Theaterhaus Gessnerallee de Zurich, il a été membre de la troupe du Théâtre de Bâle de 2012 à 2015 et y a travaillé avec les metteurs en scène Tomas Schweigen, Niklaus Helbling et Bettina Oberli. Jusqu'en 2019, il a fait partie de la troupe du Schauspiel de Hanovre, où il a joué dans des mises en scène de Lars-Ole Walburg, Alexander Eisenach, Mina Salehpour, Tom Kühnel et autres. Il travaille également comme acteur dans le domaine du cinéma.